Au seuil de la quarantaine, Andy, un timide caissier dans un magasin d'appareils électroniques, est toujours vierge. En apprenant cet état de fait lors d'une partie de poker, ses collègues David, Jay et Cal décident de remédier à la situation. Ils l'encouragent à draguer dans les bars des femmes ivres ou à flirter avec des clientes du magasin. C'est ainsi d'Andy fait la connaissance de Trish, une séduisante commerçante de son quartier. Il entame alors avec elle une relation sous le signe de la prudence, Trish préférant ne pas brusquer les choses, au grand bonheur d'Andy, qui ne souhaite pas trop avouer sa totale inexpérience en matière de sexualité.